В качестве пролога приведу диалог сплетниц, который вдохновил меня на поиск информации и создание поста:

- Меня терзает вопрос, почему он не снимает бейсболку?))
- Наверное по той же причине, по какой Боярский к темечку шляпу прибил гвоздями.:))))

Итак, Энрике в детстве:

Шикарная шевелюра, как и у многих мальчиков, которые лет в 25 начинают лысеть, а к 40-ка становятся совсем лысыми.

Несмотря на то, что ген алопеции передаётся по материнской линии, мужчины чаще всего лысеют по типу своего отца. Кстати, давайте посмотрим, что там у Иглесиаса старшего с причёской. 

Залысины рано появились, но облысение дальше не пошло. 

Так ли портят эти залысины сладкоголосого Хулио?

Думаю, именно такое "частичное" облысение с глубокими залысинами имеет Энрике. Подтверждение тому фото из юности, где хорошо видны наметившиеся залысины.

 18-19 лет

Примерно с 1998 по 2000-2001 годы:

Дальше начинаются парики и головные уборы...

По-моему, у Энрике бзик на собственной внешности. Природа щедро отсыпала ему красоты, но парень заморочился то на родинке, то на облысении.

Примерно в 2002-2003 Энрике приобрёл себе (по моим наблюдениям один единственный) парик. С тех пор мы видим его либо в этом парике, либо в головных уборах. Парик закрывает верхнюю часть головы. Виски и затылок - свои волосы. Как раз на виске всегда хорошо видно границу родных волос и парика.

Шапки и банданы:

2002

2005

2010

2011

2013

Уродливые однотипные кепки сквозь годы:

Судя по тому, что торчит из-под кепки, дела там не так уж и плохи. Скорее всего, просто глубокие залысины, как у папы.

Один и тот же парик сквозь годы:

На видео нас интересуют первые 3 секунды. Посмотрите на панику в глазах Энрике, его растерянность.

Стоило ли ТАК заморачиваться с родинкой и залысинами, если в целом твой стиль устарел лет 20 назад?! 
Я думаю, этот неопрятный спортивный образ продиктован именно бейсболкой. То есть, выбери он изначально, например, федору, мы получили бы элегантного Энрике. 

В последние годы добавились "уколы красоты". Скулы заметно округлились, Энрике стал не Энрике, а пластиковый Кен.