Олейник и Гудков (настоящая фамилия Дантеса) познакомились в 2008 году на музыкальном проекте «Фабрика звезд-2» и стали друзьями. Первое масштабное совместное выступление Вадима Олейника и Владимира Дантеса состоялось 14 декабря 2008 года на сольном концерте Натальи Могилевской во дворце искусств «Украина» вместе с другими участниками «Фабрики звёзд—2».
Дебютный альбом группы «Мне уже 20» увидел свет 4 марта 2010 года. В него вошло 14 композиций. В этом альбоме «ДиО.фильмы» делятся мужскими переживаниями и раскрывают свою философию.
В 2010 году участники группы «ДиО.фильмы» стали номинантами на престижную премию MTV Europe Music Awards 2010 в номинации «Лучший украинский артист».
16 сентября 2010 года во время презентации клипа «Рингтон» состоялось торжественное переименования музыкального коллектива из дуэта «Дантес & Олейник» в группу «ДиО.фильмы» В новом названии группы обыгрывается аббревиатура из главных букв фамилий, вторая составляющая названия («фильмы») трактуется как истории, месседжи артистов для поклонников их творчества.
В марте 2011 года вышел клип на песню «Девочка Оля», которая сразу завоевала популярность и попала в 20-ку самых ротируемых радиостанциями Украины хитов.
В июне 2011 года Владимир Дантес и Вадим Олейник присоединились к национальной информационной кампании «Оставайся человеком», организованной Европейским Союзом и Министерством Украины по делам семьи, молодёжи и спорта.
В августе 2011 года группа «ДиО.фильмы» приняла участие в каннском фестивале «Русская ночь. Путешествие по России: как в кино», организованном Российским фондом культуры и мэрией Канн под руководством Светланы Медведевой. В Каннах Владимир Дантес и Вадим Олейник исполнили три песни — «Девочка Оля», «Вселенная» и специально для французской публики заранее отрепетированную с оркестром «Le Temps Des Cathedrales».
В сентябре 2011 года ДиО.фильмы дебютировали на фестивале Crimea Music Fest в Ялте с песней «Вселенная», которая в свое время принесла «Рондо» всесоюзную славу. В то же время группа сняла любительское видео на свою скандальную песню «Ты зря ему дала». Готовое видео было представлено на суд продюсера группы Натальи Могилевской и музыкальных редакторов ведущих телеканалов, которые единогласно раскритиковали видео и поставили условие, что клип получит шанс на ротацию на телевидении, только если станет хитом и наберет определённое количество просмотров в интернете.
В первой половине 2012 года группа выпустила сразу две видео-версии клипа «Открытая рана». Первая лирическая — ДиО.фильмы представили свою трактовку кино-бестселлера Брэда Силберлинга «Город ангелов (фильм)«Город Ангелов», где в главной роли снялась модель Анна Богдан; Вадим Олейник сыграл роль любовника Анны, а Владимир Дантес предстал в роли Ангела Смерти. Вторую версию «Открытой раны» группа решила снять в панк-стиле. Для этого Вадим Олейник и Владимир Дантес разгромили пентхаус в центре города.
Июнь 2012 года — участие в российском проекте «Фабрика Звёзд: Противостояние». С 2012-2014 г.г. «ДиО.фильмы» представили песню «Медляк» на фестивале Crimea Music Fest, Стая, Можно випити.