«Heartless» — второй сингл с четвёртого альбома 808s & Heartbreak американского хип-хоп артиста Канье Уэста. Песня дебютировала на четвёртом месте в Billboard Hot 100, где позже заняла второе место, а также заняла первое место в Billboard Hot Rap Tracks и U.S. Hot 100 Airplay. «Heartless» является одним из самых продаваемых синглов за всю историю, в 2009 году было продано 5,5 миллионов копий. По состоянию на июнь 2011 года в США было продано 3,7 миллионов копий сингла.

На песню «Heartless» был снят клип. Режиссёром выступил Хайп Уильямс, до того неоднократно работавший с Канье. Клип создавался с очевидной оглядкой на мультфильм «Поп Америка» Ральфа Бэкши. В частности, как и в «Поп Америке», методом, при помощи которого создавалась анимация, стало ротоскопирование — снимались реальные люди, после чего студия Opticflavor занималась перерисовкой персонажей, прорисовыванием фонов и добавлением мультипликационных деталей.

На протяжении всего клипа Канье Уэст одиноко бродит по сияющему ночному городу (при этом, как и в предыдущем «мультяшном» видео Уэста — Good Morning — среди флуоресцентных вывесок мелькают названия из трек-листа альбома). Он бродит, и в его памяти мелькают образы различных женщин. Также в видео был использован Астро — персонаж из мультфильма «Джетсоны».

На Heartless было сделано две кавер-версии. Первую исполнила группа The Fray. Песня неоднократно исполнялась на концертах. Кроме того, она попала в ротацию радиостанций. Кавер распространялся как цифровой сингл. На песню был снят клип, в котором главный герой — школьник — безответно влюблённый в свою одноклассницу, сидит за партой и рисует в тетради (при этом рисунки оживают).

Среди изображений: различные узоры, скелет тираннозавра, изрыгающий огонь, пульсирующее сердце, а также группа The Fray и Канье Уэст, кивающий головой в такт песне. Когда начинает звучать бридж («Talkin', talkin', talkin', talk»), герой вырывает лист с рисунками и швыряет его на пол (при этом нарисованные музыканты продолжают исполнять песню). Упавшая на пол бумажка производит неожиданный эффект — по всей классной комнате начинают расползаться узоры с рисунков. Наконец, на доске, перед глазами возлюбленной главного героя нарисовывается главный узор, который венчает бьющееся сердце.

А какая нравится вам?