Брэда и Дженнифер познакомили агенты в 1998 году, у Питта как раз закончились отношения с Гвинет Пэлтроу, а Энистон рассталась с актёром Тейтом Донованом.  29 июля 2000 г. состоялась свадьба, на которую пара, по сообщениям прессы, потратила миллион долларов. Сказка длилась 5 лет, в 2005 году на съемках фильма "Мистер и Миссис Смит" Брэд  встретил Анджелину Джоли, и Дженнифер подала на развод. В интервью журналу "Marie Clair" Дженнифер сказала: "Это были красивые и сложные отношения. Жаль, что всё начиналось в лучших, а закончилось в худших традициях Голливуда"