С 1995 по 1996 он встречается с Монет Мазур

В 1998—2001 годах встречался с Дженьюари Джонс. В ее интервью для GQ в 2009, Джонс сказала, что Эштон был ужасным бойфрендом. По ее словам, он не поддерживал ее как актрису и говорил, что хорошей актрисы из нее не выйдет (хотя, это он привёл её в мир кино)

сразу после расставания с Джонс, он в течении 9 месяцев встречался с Эшли Скотт

с конца 2002 по 2003 встречался с Бриттани Мёрфи. Пара даже собиралась обручиться

в 2003-2011 годах был женат на Деми Мур

В 2011 году брак Деми и Эштона окончательно дал трещину. В ночь на шестую годовщину брака Эштон изменил жене с некоей Сарой Лил в отеле Сан-Диего. Папарацци все пронюхали и разнесли новость в прессе. Сара Лил рассказывала, что Эштон просто подошел и поцеловал ее, а затем в номере не буянил и не допускал никаких экстравагантностей: занимался обычным сексом и рассказывал, как ему одиноко. Деми, разумеется, подала на развод. 

В декабре 2011 года Эштона заметили с бывшей подружкой Адама Броуди, сценаристкой Лореной Скафария. Пикантность была в том, что Лорена была очень похожа на Деми. Представители обоих настаивали, что пара – просто друзья, но кто же им поверил.

И вот уже в 2012 году Эштон начал встречаться с Милой Кунис – давней коллегой по сериалу “Шоу 70-х”. Говорили, что Эштон еще тогда запал на Милу, но она дала поворот от ворот неизвестному смазливцу и начала встречаться сМаколеем Калкиным. Теперь ситуация изменилась, и Мила воссоединилась с давним другом.