Они впервые встретились на фестивале в Довиле в августе 1998 года, где она представляла фильм "Маска Зорро" — их познакомил Денни де Вито.

Кэтрин утверждает, что при первой встрече Майкл сказал ей: «Я хотел бы стать отцом Ваших детей». 

В марте 1999 они начали встречаться, обручились 31 декабря 1999 года, 8 августа 2000 года родился их сын Дилан, а 18 ноября 2000 года они поженились в отеле Plaza в Нью-Йорке. 

В 2003 году у них родилась дочь Кэрис.

За годы брака им пришлось пройти через многое: 20 апреля 2010 старший сын Дугласа от первого брака, Кэмерон, был приговорен к 5 годам тюрьмы за торговлю наркотиками. 16 августа 2010 года было объявлено,  что у Майкла рак гортани IV стадии.

В 2011 у Кэтрин было диагностировано биполярное расстройство.

Из интервью Кэтрин через несколько недель после свадьбы:

"Я думаю, брачные контракты — это отличная идея. Если бы я выходила замуж за человека, не обладающего большим состоянием и даже если бы между нами не было такой разницы в возрасте, я бы все равно настояла на брачном контракте."

"Зачем создавать такую ситуацию, когда половина состояния Майкла, заработанного тяжелейшим трудом, может достаться кому-то?"

"Мне это совсем не было неприятно. Я подумала: «Слава Богу, что с этим покончено». Он подписан и спрятан на дно ящика письменного стола, и надеюсь, нам никогда не придется его оттуда доставать."

"Мне очень повезло. Я сама зарабатываю. Я самодостаточна, и я думаю, это на пользу нашим отношениям. Я никогда не брала ни цента ни от одного из своих парней, и я этим очень горжусь."

"Когда мы познакомились, между нами завязался некий ритуальный танец-флирт, и я была очень польщена его вниманием — но я не знала, насколько серьезны его намерения."

"Я не хотела прыгать в его постель. Мне не хотелось мимолетной связи. Поэтому наш священный танец любви продлился девять месяцев. Я позволяла только целовать себя в щечку — может быть, раза три мы поцеловались по-настоящему."

(О жертвах ради фигуры после родов) "Многие женщины смотрят на меня и думают: «Вот стерва — лишнего веса как не бывало!» Но я над этим работала. Горячие бутерброды с маслом и сыром — вот то, чем я готова питаться до конца моих дней, но я не могу себе этого позволить"

Правда, по слухам, все было немного не так: говорят, поначалу Кэтрин была в ярости, когда Майкл предложил ей подписать брачный контракт. У него еще была свежа память о первом разводе, когда бывшая жена и мать его старшего сына Кэмерона, Диандра, отсудила у него около 45 миллионов долларов, и он заявил, что не хочет еще раз оказаться обобранным до нитки. Юристы обоих сторон неделями бились над составлением соглашения, которое удовлетворило бы обе стороны.

Изначально, Кэтрин потребовала по 3 миллиона долларов за каждый год брака, но в итоге сошлись на меньшей сумме (по разным источникам, от 1,55 до 2,8 миллионов долларов за каждый год брака). Кроме того, если будет доказано, что Майкл ей изменял, она получит дополнительно $5 миллионов. По контракту, пр жизни Майкла она не имеет права претендовать на их семейный особняк, в случае развода обязуется вернуть все общие кредитные карты, которые у нее будут, а все доходы от совместных инвестиций в период брака останутся у Майкла. Майкл обязуется учредить трастовый фонд на имя их сына (на момент заключения брака у пары уже родился Дилан). Также она подписала договор о неразглашении любой информации о профессиональной деятельности Майкла и любой информации, касающейся их семейной жизни. Наверное, это будет нелишне, особенно если верить слухам о том, что в контракте также оговаривается их сексуальная жизнь: секс не менее трех раз в неделю.

Говорилось, что юристы советовали Кэтрин добиваться более выгодных для нее условий, но она настолько устала от переговоров, и к тому же информация об этом просочилась в прессу, которая не упустила случая обвинить её в корысти, поэтому она предпочла подписать контракт и сосредоточиться на приготовлениях к свадьбе.

Такой была Кэтрин в 1998 году, когда познакомилась с Дугласом.

После 13 лет брака: