Анна Чиповская родилась 16 июня 1987 года в Москве. Мать Анны — актриса Театра им. Евг. Вахтангова Ольга Чиповская, отец — джазовый музыкант. Неудивительно, что с самого детства девочка потянулась в актерскую профессию. С 15 лет Анна начала сниматься в сериалах. Тем не менее родители не хотели, чтобы дочь пошла по их стопам. Поэтому они отдали её в лингвистическую гимназию, мечтая, что девочка станет переводчиком. Параллельно с обучением в гимназии Анна работала в модельном агентстве. Однако после окончания этого учебного заведения мечта Чиповской не изменилась, и она все равно решила поступать в театральное училище. В 2009 году Анна закончила Школу-студию МХАТ (курс Константина Райкина), и была принята в труппу театра Олега Табакова.

Еще до окончания учебы режиссеры начали предлагать талантливой студентке роли в кино и сериалах. Но Анна в большинстве случаев отказывалась от этих предложений, не желая прерывать учебный процесс. «На втором курсе я отказалась от участия в фильме «Стиляги», и роль, на которую меня утвердили, в итоге сыграла Оксана Акиньшина. Не знаю, как сложилась бы моя жизнь, если бы я снялась в «Стилягах». Но ощущения ошибки у меня нет».

Но звездная роль все-таки пришла к актрисе-в фильме «Шпион», снятого по роману Бориса Акунина, где Анна сыграла возлюбленную главного героя. По мнению критиков, эта картина стала одним из самых ярких событий весны.

Тем не менее, Чиповская отмечает, что не гонится ни за славой, ни за деньгам, как многие ее коллеги. Поэтому она редко дает интервью и практически ничего не рассказывает о своей личной жизни. Известно только, что в 2008 году у нее был бурный роман с Алексеем Воробьевым. Пара рассталась из-за того, что у обоих был слишком бурный темперамент. «Я ее безумно любил,– признался как-то Алексей.– Больше года добивался! У нас с Аней горючая смесь! Мы ровесники, и оба очень вспыльчивые. Даже не представляете, какие баталии между нами происходили!»

«Я не отрицаю того, что могу мгновенно вспылить. Железные нервы — это не про меня, я абсолютная истеричка. Может уродилась такой, а может, психика расшатана профессией. Мы же работаем по-живому, эмоциями — смеемся, плачем...» - признается Анна.

Кстати, на вопрос, мечтает ли Чипоская сниматься в Голливуде и переехать за рубеж, она, в отличие от Юлии Волковой, ответила отказом. «Я не разделяю всеобщего стремления валить, которое в последнее время появилось в нашем обществе. Если позовут - буду думать. Но вот чтобы уехать насовсем и начать там с нуля - нет, спасибо».