1. В 1990-х Ди Каприо встречался с датской моделью Хеленой Кристенсен.

Хелена является одной из самых узнаваемых моделей 1990-х годов, участвовала в показах таких брендов как Alberta Ferretti, Chanel, Christian Lacroix, CoverGirl, DKNY, Fendi, Gianni Versace Couture, Hennes, Hermes, Karl Lagerfeld, Prada, Revlon, Sonia Rykiel, Yves Saint Laurent, Christian Dior, Givenchy, Nina Ricci, Vivienne Westwood, Alexander McQueen, Jean Paul Gaultier, Lanvin, Balmain, Yohji Yamamoto, Armani, Roberto Cavalli, Gianfranco Ferrè, Marc Jacobs, Donna Karan, Ralph Lauren, Oscar de la Renta, Michael Kors, Calvin Klein и Valentino. Появлялась на обложках таких известных журналов, как «Elle», «Cosmopolitan», «Marie Claire», «Vogue», «Maxim», «Harper's Bazaar» и «Allure».

Также была одним из Ангелов Victoria's Secret и появлялась в каталогах этой компании. В 1991 году снялась в музыкальном клипе Криса Айзека «Wicked Game». Позже это видео было включено в список MTV «Sexiest Video of All-Time» и телеканала VH1 «100 Greatest Videos». Хелена владеет антикварным магазином на Манхеттене, Нью-Йорк. Также выпускает линию одежды «Christensen & Sigersen», совместно со своим давним другом Лифом Сигерсеном, которая продается в бутике в Нью-Йорке. Кристенсен также является фотографом и её работы появлялись в «Marie Claire» и «ELLE». У Хелен есть дом в Монако, а также апартаменты в Копенгагене и на Манхеттене. У неё есть сын Мингус Люсьен Ридус, который родился 13 октября 1999 года. Его отцом является американский актёр Норман Ридус.

Хелена Кристенсен с сыном Среди хобби 42 летней Хелены — кулинария, фотография и дизайн интерьера.

2. С 2000-го по 2005-й год Ди Каприо встречался с бразильской моделью Жизель Бундхен.

Жизель - бразильская супермодель, одна из самых известных в мире. Также известна как одна из ангелов Victoria's Secret.

Она принимала участие в рекламных кампаниях, организованных такими крупными модельерами и домами мод как Ralph Lauren, Dolce&Gabbana, Versace, Valentino, Celine, Gianfranco Ferré и Chloé. Она появлялась на обложках таких авторитетных изданий как «Vogue», «Marie Claire», «Harper’s Bazaar», «Arena», «Allure», «Rolling Stone», причём этот список постоянно растёт. Жизель снялась в двух фильмах: «Нью-Йоркское такси» и «Дьявол носит Prada». Жизель — большая поклонница сладкого попкорна, конфет и сливочного мороженого с разными наполнителями, включая сироп, шоколад, консервированные фрукты. Удивительно то, что этот несомненный для модели порок никак не сказывается на её более чем стройной фигуре. Учитывая изумительную фигуру Жизель и ту работу, которую она проделала в индустрии моды, журнал «Vogue» возвестил о «возвращении поистине сексуальной модели», поскольку её внешние данные возвещают конец эпохи стиля «тощей беспризорности», который возвела в своё время на вершину славы Кейт Мосс. Её имя можно регулярно наблюдать в списках самых сексуальных и красивых женщин планеты, в таких изданиях как FHM, Maxim, GQ, Playboy, Stuff и многих других.

У Жизель есть пять сестёр: Ракель (Raquel), Гразиэла (Graziela), Габриэла (Gabriela), Рафаэла (Rafaela) и Патрисия (Patrícia) (Патрисия родилась в один день с Жизель, на 5 минут раньше). Каждая из сестер пошла по стопам Жизель и стала моделью, однако ни одна из девушек не сделала такую блистательную карьеру, как она. Её сестра-близнец Патрисия, внешне похожая на свою знаменитую сестру, в карьере манекенщицы не преуспела и дальше съёмок во второсортной рекламе не ушла.

Жизель с сестрой Патрисией

Жизель с мамой и четырьмя сестрами

Жизель с сестрами Габриэлой и Рафаэлой. Её состояние исчисляется суммой 150 миллионов долларов, она попала в Книгу рекордов Гиннесса как «самая богатая супермодель в мире». Её йоркширский терьер имеет кличку Вида (Vida), что означает «жизнь» по-португальски. Вида также — «путеводитель» по официальному сайту Жизель, посетители сайта могут получать от неё различную информацию экологического характера. Жизель отклонила предложение сняться в фильме Ангелы Чарли из-за плотного графика работы. Татуировку на внутренней стороне запястья она решила себе сделать после первой своей ночи в Нью-Йорке, когда в тёмном небе над мегаполисом она не смогла найти звезду, чтобы помолиться.

В декабре 2005 журнал «New York Magazine» опубликовал список 123 причин, за которые следует любить Нью-Йорк. Причиной номер 43 был назван тот факт, что в Нью-Йорке живёт Жизель.

26 февраля 2009 года Жизель вышла замуж за известного футболиста Тома Брэди, квотербэка бостонской команды «New England Patriots». 8 декабря у четы родился сын.

3. С 2006-го по 2009-й год Ди Каприо встречался с израильской моделью Бар Рафаэли.

Бар Рафаэли родилась в городе Од ха-Шарон в Израиле. Её мать Ципи Левина – бывшая успешная израильская модель.

Pаботает в модельном бизнесе с самого детства — восьмимесячной она впервые снялась в рекламе фотоплёнки. С 15 лет Рафаэли активно снимается для модных журналов, таких как Vogue, Harper's Bazaar ,ELLE, GQ и Maxim и представляет различные бренды по всему миру.

Работала на подиуме для Armani, Roberto Cavalli, Gucci, Valentino и др. Снималась для Sports Illustrated Swimsuit Issue.

Принимала участие в показах фирмы Victoria's Secret. Снялась в видео-сборнике песен для детей «Как большие» Арика Айнштейна, в рекламах Кока-Колы, фирм «Зогловек», «Милки», «Шоколад а-Пара» и многих других, в том числе в рекламе духов Паффа Дэдди.

В марте 2009 года стала лауреатом Международной женской премии (Women's World Award) в номинации «стиль». С 2003 по 2005 год была замужем за своим старым приятелем Ариком Вайнштайном.

4. В конце 2009 Лео не долгое время встречался с русской моделью Анной Вьялицыной.

Анна родилась в Горьком (ныне — Нижний Новгород) в семье врачей. В возрасте 15 лет начала модельную карьеру после того, как агенты IMG заметили её в Санкт-Петербурге в поисках новых лиц для MTV's Fashionably Loud Europe. Она прошла кастинг и заключила контракт с IMG Paris, а позднее — с IMG New York.

Анна работала с такими дизайнерами, как Alberta Ferretti, Alexander McQueen, Anna Sui, Calvin Klein, Christian Lacroix, Carolina Herrera, Dolce & Gabbana, Emanuel Ungaro, Fendi, Givenchy, Gucci, Helmut Lang, Hussein Chalayan, Issey Miyake, Julien McDonald, Louis Vuitton, Marc Jacobs, Max Mara, Moschino, Narciso Rodriguez, Oscar de la Renta, Prada, Ralph Lauren, Roberto Cavalli, Sonia Rykiel и Versace. Также она работала с лейблами Anna Molinari, DKNY, Dolce & Gabbana, Escada, Iceberg, Lancetti, Versus, Yohji Yamamoto, Zara и представляла аромат Chanel «Chance». Она появлялась на обложках журналов Vogue, ELLE, Glamour и Gloss, в выпусках Sports Illustrated Swimsuit Issue за 2005—2009 годы. Снималась в клипах «Out Is Through» Аланис Мориссетт, а также Maroon 5 «Misery» и «Never Gonna Leave This Bed».

Входит в так называемую «группу трёх V» — по начальным буквам фамилий самых успешных и востребованных в начале 2000-х годов российских моделей — Натальи Водяновой, Анны Вьялицыной и Евгении Володиной.

В настоящее время встречается с вокалистом группы Maroon 5 Адамом Левиным.

Анна и Адам 5. В 2010 году Лео возобновил отношения с Бар Рафаэли, 26 марта 2010 года Ди Каприо и Рафаэли официально объявили о перерыве в отношениях. С лета 2010 Лео и Бар опять стали встречаться и уже планировали пожениться, однако в мае 2011 года в газете New York Post появилось сообщение, что Леонардо Ди Каприо и Бар Рафаэли окончательно расстались.

6. C июня 2011 года Ди Каприо встречается с актрисой Блейк Лайвли.

Блейк самая младшая из 5 детей в семье. Вся семья: и родители, и дети работают в индустрии развлечений. В детстве родители Блейк брали её с собой на занятия по актерскому мастерству, поскольку не хотели оставлять её с няней. Таким образом, она начала познавать азы актёрского искусства, наблюдая за родителями. В 2004—2007 г. Блейк встречалась с американским актером и певцом Келли Блацем.

Блейк Лайвли и Келли Блац В 2007—2010 г. с американским киноактёром, известным своей ролью Дэна Хамфри в телесериале «Сплетница» Пенном Бэджли.

Блейк и Пенн