На его счету 65 кино- и теле- ролей, но прославила Редфорда, в первую очередь, картина Джорджа Ройя Хилла «Буч Кэссиди и Сандэнс Кид» (1969), где он сыграл вместе с Полом Ньюменом, с которым они составили один из самых знаменитых мужских кинодуэтов. История о ловких напарниках-грабителях вошла в историю как самый кассовый вестерн всех времен, собрав в мировом прокате невиданные для 1969 года $100,2 миллиона с бюджетом всего в $6 миллионов. На гонорар, полученный за роль Сандэнса, Роберт Редфорд приобрел горное поместье, которое назвал в честь своего персонажа. Впоследствии актер основал здесь Институт независимого кино «Сандэнс» и одноименный кинофестиваль.

А спустя 4 года на экраны вышел новый фильм Джорджа Ройя Хилла, в котором снова встретились Пол Ньюмен и Роберт Редфорд – «Афера». Эта блестящая во всех отношениях гангстерская комедия заработала 7 премий «Оскар» (в том числе и за лучший фильм года), преодолела отметку в $156 миллионов кассовых сборов и вознесла Редфорда и Ньюмена на вершину славы. А знаменитый регтайм Скотта Джоплина, сопровождающий титры к фильму, стал одним из самых популярных саундтреков в истории кино, несмотря на то, что был написан за полвека до триумфа «Аферы». В одном из интервью Редфорд рассказал о том, что никогда не бывает доволен собой как актер. Единственный фильм, где он остался удовлетворен своей работой, — это «Афера».

В фильмах Сидни Поллака Роберт Редфорд показал себя как глубокого психологического актера. Редфорду импонировала и политически активная жизненная позиция Поллака, во многих своих фильмах поднимавшего важные вехи в истории США. В мелодраме «Такими мы были» (1973) Редфорд сыграл молодого писателя из богатой семьи, влюбленного в левую активистку – коммунистку с чуждыми ему взглядами на мир. В политическом триллере «Три дня Кондора» (1975) примерил на себя образ сотрудника ЦРУ, попадающего в эпицентр тайного заговора. А в мелодраме «Из Африки» (1985) исполнил роль охотника-одиночки, отвергающего блага цивилизации в пользу жизни среди природы. Во всех этих фильмах у Редфорта были исключительного таланта партнерши – Барбра Стрейзанд, Фэй Дануэй, Мерил Стрип.

Но Редфорд мог сыграть и больше. Он отверг многие замечательные предложения, которые несомненно обогатили бы его амплуа. Среди них главные роли в легендарных фильмах «Кто боится Вирджинии Вульф» (1966) (главная мужская роль – Ричард Бартон), «Выпускник» (1967) (Дастин Хоффман), «Ребенок Розмари» (1968) (Джон Кассаветис), «История любви» (1970) (Райан О’Нил). Редфорд также был одним из претендентов на роль Майкла Корлеоне в гангстерском шедевре Френсиса Форда Копполы «Крестный отец». Но едва ли не перед самыми съемками режиссер все же предпочел утвердить на эту роль Аль Пачино. Невзирая на то, что Редфорд известен, в первую очередь, как актер, он сумел достичь много и в режиссуре кресле. В 1981 году он получил «Оскар» как лучший режиссер за свою дебютную работу – драму «Обыкновенные люди», а в 1994 году номинацию на «Оскар» с фильмом «Телевикторина». Таким образом, Редфорд наряду с Уоренном Битти, Клинтом Иствудом, Мелом Гибсоном, Кевином Костнером и Ричардом Аттенборо стал одним из шести кинематографистов, более известных своими актерскими достижениями, удостоенных премии «Оскар» за режиссуру. В 2002 году к первой золотой статуэтке добавилась и вторая – за заслуги в киноискусстве. В общей сложности Редфорд – режиссер поставил восемь фильмов. В данное время он работает над новой картиной «Твое окружение», где готовиться сыграть вместе с актрисой Сьюзен Сарандон. Выход фильма намечен на 2012 год.