Актриса Камерон Диаз и певец Джастин Тимберлейк познакомились в апреле 2003 года на торжественной церемонии вручения наград детского телеканала "Николадион". Уже в июле этого же года Диаз присоединилась к гастрольному туру Тимберлейка. На тот момент им было 31 и 22.

Вокруг отношений молодых влюбленных сразу начали распространяться многочисленные слухи. Говорили, что пара не просуществует долго из-за разгульного характера популярного исполнителя, который успел на то время повстречаться с Бритни Спирс. Кэмерон на тот момент тоже сменила не одного партнера, среди ее возлюбленных побывали Мэт Дилан, Джаред Лето и другие. Главной же причиной, по которой многие не верили в долговечность этих отношений, стала разница в возрасте – Кэмерон была старше своего друга на 9 лет.

Несмотря на уверения скептиков, отношения между двумя влюбленными превратились в серьезную связь и просуществовали довольно долго. В августе 2004 года любопытные папарацци заметили на пальце Кэмерон Диаз кольцо с бриллиантом – тут же появились слухи, что молодые обручились. На что Диаз немедленно заявила: "У меня есть фобия обязательств. Я не хочу замуж". Видимо, этот страх оказаться окольцованной и привел к разрыву отношений некогда пылко влюбленных голливудских звезд.

Кэмерон и Джастин официально объявила о своем разрыве в январе 2007 года. "Наши романтические отношения закончены, но мы остались друзьями и уважаем друг друга", - сказала пара. Оба сказали, что более не намерены комментировать свои отношения, отказавшись назвать причину разрыва. Почти сразу же после разрыва, Джастин на одном из концертов посвятил песню Кэмерон, неожиданно для всех исполнив песню Элвиса Пресли "Heartbreak Hotel". Когда Джастин грустно пропел первую строчку: "When my baby left me..."