Голливудский актер признался, что грезил об этом с 17 лет и даже сейчас, будучи женатым на Деми Мур, отступаться не намерен. «Я балдел от Дженнифер Энистон, – разоткровенничался Эштон в эфире The Graham Norton Show. – У меня она стояла на компе, висела в комнате. Мне было где-то 17 лет, мы сидели с друзьями и рассуждали о том, что бы кто хотел. И я сказал, что однажды поведу Дженнифер Энистон на свидание! Они засмеялись, а я заявил своим приятелям: «Спорим на тысячу баксов, что придет день, и я пойду с Дженнифер Энистон на свидание?! Вот увидите!» Катчер даже припомнил случай, как один раз почти выпросил свидание с женщиной своей мечты у ее тогдашнего мужа Брэда Питта. «Спустя 4 года или 5 лет я встретил однажды на одной из вечеринок тогда женатых Брэда Питта с Дженнифер Энистон. Помню, я так обнаглел от возможности исполнения моей юношеской мечты, что просто подошел к Питту и спросил, разрешит ли он мне сходить на свидание с его женой. Он в ответ засмеялся и сказал: «Вперед! Спроси ее». Тогда я спросил у Дженнифер, сказал: так, мол, и так, ваш супруг согласился, чтобы я спросил у вас разрешения пригласить вас сходить со мной на свидание, поесть пиццы, например. Но она дала мне отворот-поворот, сказав что ей это неинтересно». Самое интересное, что об этой мечте знает нынешняя супруга Эштона Деми Мур, с которой он счастлив вот уже шесть лет. Впрочем, Деми знает, но не разрешает мужу приставать к ее подруге со свиданиями. «Сейчас мы - друзья! Деми все понимает, юношеская мечта, но она все равно не дает мне разрешения позвать Дженнифер на свидание! Я хочу исполнить свою мечту. В конце концов, я хочу победить в том споре. Я обязательно что-нибудь придумаю, и придет время, когда я поведу-таки Дженнифер Энистон на свидание! Вот увидите!» – напоследок пообещал Катчер.