Пара познакомилась в 1989 году на премьере фильма «Великие шаровые молнии». Вайноне тогда исполнилось 16, а Деппу было - 26. Уже тогда девушка с личиком четырнадцатилетней «Лолиты» была музой Тима Бартона, и за ней была утверждена главная роль в фильме «Эдвард – Руки-ножницы». Она убедила Бартона, что никто лучше Деппа не сыграет роль печального мутанта, и в жизни молодого актера наступил самый важный момент во всей кинокарьере – первый совместный проект с Тимом Бартоном.

Любовь Джонни Деппа и Вайноны Райдер продлилась даже дольше, чем его первый брак, - целых 3 года. Депп даже сделал татуировку на руке с надписью: "Вайнона навсегда".

Их отношения испортила желтая пресса, регулярная приписывающая паре скандалы, расставания и измены. Распри с газетчиками и постоянные съемки медленно, но верно убили любовь в этой паре, и в мае 1993 года Джонни и Вайнона разошлись, а татуировка «Вайнона навсегда» была перебита на «Вино навсегда».

Позже Вайнона призналась, что её отец был категорически против её отношений с Деппом, что тоже сыграло свою роль.

В 2009 году в интервью журналу Elle Вайнона Райдер рассказала о депрессии, от которой она страдала после расставания с Джонни Деппом. Разрыв стал первым негативным любовным опытом Вайноны Райдер, и она призналась, что очень тяжело его переживала, несмотря на то, что находилась в то время на пике своей актерской карьеры «Я только закончила работу в «Дракуле» и «Эдвард Руки-ножницы». У меня было первое настоящее расставание, в первый раз мне разбили сердце. И я думаю, это было по-настоящему парадоксально, потому что все остальные только и думали, что у меня есть все на этом свете… и у меня не было причин впадать в депрессию. Все было как бы на своем пике, но внутри я была абсолютно растеряна. Я помню свои мысли: «Я не могу жаловаться на что-либо, потому что я такая везучая, такая везучая».

Сейчас Вайноне 37 лет. С тех пор актриса встречалась с вокалистом «Soul Asylum», Дэйвом Пирнером (Dave Pirner), и актером Мэтом Дэймондом (Matt Damon). Но своего семейного счастья (в отличии от Джонни Деппа), она до сих пор не нашла...