Работа отца позволила Джексону побывать в разных уголках мира. Он появился на свет 21 декабря 1984 года в Сингапуре, потом жил в Индонезии, Лондоне, Коннектикуте, Калифорнии, Норвегии пока, наконец, они не остановились в Техасе, городе Мидленд, где Джексон стал участником местного любительского театра и присоединился к молодым актерам из группы «Пиквик Плейерс» (The Pickwick Players). Он также активно проявлял себя во многих видах спорта: в баскетболе, легкой атлетике, футболе, бейсболе и главной игре Техаса - американском футболе. Он даже собрал группу и успел побывать ди-джеем. Но так как совмещать такие серьезные виды деятельности довольно тяжело, Джексон остановился на двух самых близких ему по духу занятиях - музыке и актерской профессии.

В старших классах он уехал в северо-западный Мичиган, чтобы поступить в престижную Академию Искусств Интерлочен на театральное отделение. Он все сильнее влюблялся в классический театр и преуспевал, участвуя в постановках Шекспировских драм. Летом, перед последней ступенью средней школы, он выступил на Фестивале, посвященном Шекспиру – он играл Фердинанда в «Буре».

После окончания Академии Искусств он планировал поступить в Шотландскую Академию в Эдинбурге осенью, а летом решил поехать в Лос-Анджелес и попробовать себя в киноиндустрии. Один из его друзей из Академии Интерлочен – певец и актер Алекс Бойд уже жил там и познакомил его с менеджером - Пэт Катлер, которая сразу же отправила Джексона изучать актерское мастерство с Джереми Коми, а также посоветовала ему пройти прослушивание, после которого он получил место в передаче Дисней 411. Там он брал интервью у таких звезд канала Дисней, как Хилари Дафф, Рейвена Саймона и других. Вскоре Эндрю Рафф – замечательный агент из «Пэрадайм» подписал с ним контракт. Так что осенью Джексон, Пэт и Эндрю поняли, что ему лучше остаться в Лос-Анджелесе и заняться актерской карьерой.

Джексон долго жил со своим другом Алексом, и планировал открыть музыкальную студию. Он снимался в рекламных роликах и играл второстепенного героя в фильме Уильяма Кэтта - «Там, где кончается река». Съемки проходили неподалеку от Техаса. В перерывах между съемками Джексон и Алекс продолжали заниматься музыкой, выступая на вечерах «Открытого микрофона» в ресторане «The Gardenia». Объединившись с другими продюсерами из Лос-Анджелеса и Сан Диего, они смогли сделать из гостиной профессиональную музыкальную студию, а также создать компанию «Prolifik Productions».

Его следующей работой в кино стал независимый триллер режиссера Кортни Вэрн – «Молись, чтобы наступило утро». Позже, в семейном шоу на ЭйБиСи «Прекрасные люди» он получил главную роль. Также он появлялся в эпизодических ролях в сериалах «Одинокие сердца» (The O.C.), «Война в доме» (War at Home) и других. На данный момент, одной из самых известных его ролей является роль вампира Джаспера в фильме «Сумерки» - экранизации популярного в Америке романа Стефани Майер.

На данный момент Джексон снимается сразу в нескольких фильмах - "Повелитель стихии", “Lords of Chaos” , в котором он сыграет музыканта с вселяющим дрожь именем Варг Викенес (также известного как Граф Гришнак) – норвежского блэк-металлиста, который сжег 3 церкви и жестоко убил гитариста группы Mayhem в 1993 году. Когда Джексон не занят на съёмках, он выступает в клубах со своей музыкальной группой 100 monkeys.