Биография некогда самой популярной модели и актрисы специфического жанра пестрит крутыми виражами. Дженна относится к категории женщин смелых и отчаянных, тех женщин что не знают слова "смирение", и им всегда по пути с "ветером перемен", они не сидят и не ждут лучшей жизни, сами творят безрассудства и подвиги.

Урожденная Дженна Мари Массоли родилась в Лас Вегасе в 1974 году. Всего через два года скоропостижно умирает ее мать.  Отец Дженны тратил много средств на борьбу с болезнью супруги, что увы, привело его к финансовой несостоятельности: после смерти жены он погряз в кредитах и долгах. Так глава семьи с Дженной и ее братом был вынужден отправиться жить в трейлер.

Несмотря на неблагоприятные условия, Дженна растет бойкой девушкой. Будучи подростком она понимает, что ее внешность пользуется успехом. Девушка мечтает идти по стопам матери и стать танцовщицей, для чего берет уроки балета, а так же принимает участие в бесчисленных конкурсах красоты. Авантюризм и склонность к приключениям играют с Дженной злую шутку: уже в школе она пристрастилась к наркотикам, так же как и ее брат.

Если верить автобиографической книге Дженны, то однажды после футбольного матча она поймала попутку, чтобы добраться до дома: в результате была изнасилована и избита камнями четырьмя неизвестными. Позже в этот же год Дженну насилует дядя ее же бойфренда Джека.

Чаша переполнилась и Дженна решает сменить обстановку: уйти из дома в поисках лучшей жизни вместе со своим парнем. Отцу, понятное дело, она ничего не говорит - он бы ее не отпустил. Забегая  немного вперед: отношения с отцом в итоге у нее будут близкие. Но это будет позже.

А пока Джек набивает ей  первую татуировку: двойное сердце на ягодице.

Позже брат Дженны Тони добавляет к рисунку решающий штрих, надпись "heart breaker" (разбивающая сердца), что сразу же превращает ее в культовую тату, которая стала фирменным знаком Дженны.

Дженна тем временем не оставляла мечты о танцах, однако везде получала неизменный отказ. Тогда плюнув на все, она поддается на уговоры своего парня и становится стриптизершей. Дженна долго мучалась с псевдонимом (прямо как я), сначала взяла Jenasis (что значило "бытие)", затем решила оставить имя, но никак не могла определиться с фамилией, перебрала весь справочник, пока в один прекрасный день не остановила выбор на марке своего любимого виски Jameson.

Время идет, карьеры танцовщицы не клеится и Дженна оставляет мечту продолжить путь матери, вместо этого она теперь желает стать моделью. Она быстро понимает, что самый простой путь - сняться обнаженной. Отбросив комплексы и смущение она делает шаг в индустрию эротических фото, не без поддержки наркотиков разумеется.

 Не без заминок к Дженне приходит первый успех. Съемки в журнале Penthhouse, популярность у мужчин, гонорары. Личная жизнь тем временем дает трещину: бойфренд Джек отвез Дженну к отцу и бросил у дверей. К тому моменту из-за наркотиков она весила менее 40 кг.

Реабилитация, сложные разговоры с отцом, его смирение с желанием дочери начать карьеру актрисы фильмов для взрослых, вставка грудных имплантов 4го размера и Дженна превращается в порнозвезду. С ее слов все это было, чтобы отомстить возлюбленному за разрыв отношений. В своих требованиях она категорична: никакого анального секса, групповых, межрасовых сцен.

Успех в этой сфере не заставил себя ждатьа: бесчисленные контракты и приглашения полились рекой. Высокие гонорары, обожание публики, свое шоу на Playboy tv и многое другое. Но что же с личной жизнь? Здесь увы все шло не так гладко.

 Дженна выходит за муж за порноактера, последующий развод и снова свадьба, но уже с порно-режиссером. Позднее она осуществляет свою главную мечту: беременность! Которая тут же омрачается страшным диагнозом (от которого умерла ее мать), Дженна справляется с болезнью, но теряет ребенка. Безуспешное  эко, депрессия и закономерный второй развод.

Следующая свадьба с борцом UFC Тито Орицем.

Дженна никогда не сдается, и в этом браке она рожает двоих детей!

Увы в дальнейшем боец поднимает на Дженну руку.. с его слов это случилось потому, что он нашел у нее неизвестные таблетки и посчитал их за наркотики. 

Дженна переживает очередной развод и всерьез пересматривает свой жизненный путь, отказываясь от порно.

Внешность актрисы, тем временем, трансформировалась самым разным образом, она то набирала большой вес, то скидывала до критических отметок, вставляла и вынимала импланты, меняла цвет волос и стиль на экстремальный, набивала все новые и новые тату, одна из которых гласит "Я не боюсь, я рождена чтобы делать это" .

Дженна сейчас

Пройдя огонь, воду и медные трубы она не сдалась. Взяла себя в руки, привела в порядок тело и, будем надеяться, душу.

в 2016 году Дженна снова забеременела от Диора Биттона человека с сомнительной репутацией: ювелиром осужденным за мошенничество, при всем при этом он является чрезмерно религиозным иудеем, настолько что иудаизм была вынуждена принять и сама Дженна.

На данный момент она ведет инстаграм, популярна, богата, и кажется осуществила главную мечту: о большой семье.