Анна Винтур родилась 3 ноября 1949 года в Лондоне в семье редактора британской газеты "Evening Standard" Чарльза Винтура. Воспитанная в строгости и с детства нацеленная на успешную карьеру Анна еще в школе выделялась на фоне сверстниц своим непримиримым и мятежным духом.

Анна очень интересовалась модой и заботилась о собственной внешности. Ее отец вспоминал, что будучи тинейджером, она сильно увлекалась легкой атлетикой, однако достаточно быстро забросила бег, поскольку посчитала, что тренировки делают ее икры слишком большими и некрасивыми.

С треков Анна переключилась на зрелых мужчин. В возрасте 15 лет у нее был непродолжительный роман с 24-летним писателем Пиром Полом Ридом, а чуть позже она начала встречаться с колумнистом и светским хроникером "Daily Mail" Найджелом Демпстером и стала «своей» во всех светских кругах Лондона, проводя все время в презентациях, приемах и на главных вечеринках города. Тогда друзья шутили про нее: «Анна могла пойти даже на открытие конверта». В 16 она бросила уч:). Вернее сказать, уч:) бросила ее: за свой мятежный дух Анна была выставлена за школьную дверь и была вынуждена пойти работать. Не без помощи влиятельного отца она устроилась на тренинговую программу в крупнейший лондонский универмаг "Harrods", после чего попробовала себя в скандальном на тот момент британском модном журнале "Oz", встречаясь с его редактором Ричардом Невиллом.

Впервые Анна проявила себя в модной журналистике в 1970 году, когда популярный журнал мод "Harper's Bazaar" на время реструктурировал свою редакцию и стал называться "Harper's and Queen". С самого первого дня в новой редакции Винтур заявляла коллегам, что ее цель – попасть в редакцию "Vogue", а потому долго она там не задержалась. Не выдержав разногласий с главным редактором после нескольких лет бесконечных пререканий, Анна отправилась со своим бойфрендом в Нью-Йорк, где немедленно устроилась работать в "Harper's Bazaar"на позицию младшего редактора моды.

Инновационный взгляд на моду и оригинальные сценарии фотосессий заработали Анне врага в лице редактора журнала, и она была уволена спустя девять месяцев. С помощью влиятельного бойфренда-журналиста Анне удалось получить свою первую серьезную должность на посту редактора моды в женском глянце "Viva" в 1976 году. Там же она впервые завела себе персонального ассистента и заработала репутацию очень требовательного и трудного босса. Три года спустя журнал продемонстрировал финансовую несостоятельность и был закрыт, а Анна решила взять небольшой тайм-аут, вернувшись в Европу с французским музыкальным продюсером Мишелем Эст:)ом, с которым на тот момент завела бурный роман.

В 1980 году Винтур вернулась в модную журналистику, заняв место Эльзы Кленч в роли модного редактора нового женского журнала "Savvy", своей целевой аудиторией выбравшего ориентированных на карьеру женщин, а в следующем году став редактором раздела моды в популярном американском журнале "New York". Во время работы в "New York" Анна привлекла внимание многих издателей, и в 1983 году ее нога впервые ступила на ковер издательства "Conde Nast" и редакции "Vogue".

Проработав на позиции креативного директора меньше года, Винтур вышла замуж за детского психолога Дэвида Шаффера, который был старше Анны на 13 лет, и родила ему сына Чарли. В апреле 1986 года "Conde Nast" назначил Анну на должность главного редактора британского "Vogue", и в течение продолжительного периода компании приходилось нести солидные расходы на постоянные перелеты через океан и нянь для мальчика. Впрочем, "Conde Nast" не должен жалеть об этих деньгах: за время работы в британском "Vogue" Анна Винтур радикально сменила ориентиры издания, выравняв его по настроению и тенденциям с американской версией "Vogue" и задав нужный тон и статус. «В мире появилась новая женщина, – говорила она тогда. – Женщина, интересующаяся бизнесом и деньгами. Она хочет знать, что, почему, где и как».

Оставив британскую редакцию в середине 1987 года, с чувством выполненного долга Анна вернулась в Нью-Йорк, чтобы придать новое модное лицо журналу "House&Garden" и родить мужу второго ребенка – дочку Кэтрин, которую сегодня все называют Би. Впрочем, Анна и там долго не задержалась: руководство "Conde Nast", почуявшее серьезную угрозу "Vogue" со стороны резко набиравшего популярность в США "Elle", сделало ход конем и назначило Анну Винтур на пост главного редактора в целях смещения основного акцента журнала на модную тематику.

Винтур в считанные месяцы совершила в "Vogue" революцию: она впервые объединила дешевые уличные вещи и моду от-кутюр, привнесла в фотосессии больше реалистичности, впервые поставила на обложку малоизвестную фотомодель без макияжа, вернула модный фокус. Дальнейшие двадцать лет Анна посвящала и до сих пор продолжает посвящать нескончаемой борьбе с конкурентами за авторов и фотографов, постоянным трениям с собственными авторами и редакторами, молчаливому отстаиванию своей визионерской позиции в отношении моды и угрожающему и порой даже устрашающему влиянию на ведущих представителей индустрии. Глядя на то, как мировые законодатели мод от Жана Поля Готье до Стефано Пилати с дрожью и трепетом произносят ее имя и опускают глаза в разговоре с ней, невозможно не поверить в то, что все тренды, все новые веяния, все стили и направления, все это – результат работы одного конкретного человека. Впрочем, зарплата, оценивающаяся в сумму более 2 миллионов долларов в год, личный шофер и «Мерседес» S-класса, а также 200 тысяч долларов на «профессиональное обновление гардероба» наверняка себя оправдывают.

С другой стороны, чему тут удивляться. Анна Винтур честно заработала свой титул иконы стиля. Ее фирменная короткая стрижка-«боб» уже несколько десятилетий не меняет ни цвета, ни формы, а часто надеваемые даже в самых темных помещениях солнцезащитные очки снискали ей славу таинственного и молчаливого скептика, не меняющего выражения лица ни восхищаясь, ни осуждая. Эту самую знаменитую и самую пугающую черту Анны прекрасно воплотила на киноэкране актриса Мерил Стрип, сыгравшая ее персонаж в мелодраме «Дьявол носит Prada», снятой по книге бывшего персонального ассистента Анны Лорен Вайсбергер.