Чарльз Истен Паскар III дебютировал в 1989 году на сцене лондонского театра в мюзикле «Бадди», где сыграл Бадди Холли. Позже он добился известности благодаря выступлению в импровизационном комедийном шоу «Whose Line Is It Anyway?» (1999—2005). В 2000 году, одновременно с участием в шоу, он начал сниматься в телесериале «Нас пятеро», а после был гостем в таких сериалах как «Защитник», «Журнал мод», «Полиция Нью-Йорка», «Детектив Раш», «Офис» и «Новые приключения старой Кристин».

В период между 2007—2008 годами, Истен, исполнял роль доктора Барри Гроссмана в телесериале «Скорая помощь», а последующие два года периодически появлялся в сериале «Большая любовь». В 2012 году он получил постоянную роль в телесериале «Нэшвилл» с Конни Бриттон.