Вирджиния родилась на ферме вблизи города Картхейдж в Иллинойсе в семье Джеймса Э. Черрилла и его жены Бланш Уилкокс. Повзрослев, она перебралась в Голливуд, где на матче по боксу познакомилась с Чарли Чаплином. Она приглянулась Чаплину, и он утвердил её на роль слепой цветочницы в своём фильме «Огни большого города». Но их отношения во время съёмок оказались не простыми. Чаплин даже выгнал Вирджинию после нескольких дней съёмок и решил заменить её на Джорджию Хейл. Но в итоге, опасаясь больших затрат на пересъёмку, Чаплин вернул её.

Позже она появилась ещё в нескольких фильмах, включая «Крупное дело Чарли Чана» в 1933 году, но в 1936 году оставила карьеру в кино.

Вирджиния четыре раза выходила замуж. Её вторым мужем был актёр Кэри Грант (1934 – 1935), а третьим — Джордж Чайлд-Виллерс, 9-ый граф Джерси (1937 – 1946), после замужества с которым она получила титул графини. В 1948 году она вышла замуж за Флориана Мартини, с которым прожила всю свою последующую жизнь в Санта-Барбаре, где и умерла от инсульта 14 ноября 1996 года в возрасте 88 лет.

с Джоржем Чайлд - Виллерсом Вирджиния Черрилл является обладательницей звезды на Голливудской аллее славы.

С Гарри Грантом