Эшли Грэм начала работать моделью в возрасте 12 лет. В её расцвет карьеры, она делала всё, участвовала в редакциях каталогов, снималась в рекламных роликах, кино и хорошо известна за свою работу в качестве модели нижнего белья для женщин с полной фигурой в розничной торговле одеждой Lane Bryant. Эшли была также показана на двух гигантских рекламных щитах, этой же марки на площади Time Square и 34-й улице в Нью-Йорке в декабре 2012 года. Она снималась для популярных журналов мод, таких как Vogue, Glamour, O Magazine и Latina. Кроме того, у неё были регулярные выступления в нескольких кампаниях Marina Rinaldi и в двух компаниях Levi’s: The Boyfriend Collection 2010 и Curve IDSS 11.