Дочь британского комика Кейта Алена (Keith Allen), взбалмошная и озорная Лили сполна унаследовала комедийный талант. Ее веселые песенки быстро нашли своих почитателей сначала во всемирной паутине, а потом и за ее пределами.

Так уж вышло, что за десять лет учебы Лили пришлось сменить 13 школ. Поэтому крепкой дружбы ни с кем завязать не получалось, и большую часть времени Лили развлекала себя сама: читала книжки и занималась музыкой. Она слушала все в подряд, от T.Rex, the Specials и the Slits до the Happy Mondays. А в 14 лет умудрилась тайком пробраться на известный фестиваль Glastonbury. Спустя год после окончания школы девушка поняла, что её призвание – музыка.

Аллен начала сама сочинять и исполнять свои песни. У неё сложился свой особенный стиль, одновременно трогательно-милый и кокетливо-своенравный. В конце 2005 года Лили создала свою страницу на популярном интернет-портале MySpace, где разместила демо версии нескольких песен. Там были как оригинальные композиции, так и несколько перепевок известных хитов Dizzee Rascal, Creedence Clearwater Revial, Ludacris (эти и другие каверы вошли в два редких сборника Лили).

Количество её друзей и поклонников на MySpace достигло десятков тысяч человек, критики писали восторженные отзывы, а песни стали транслировать по BBC Radio One.